Segundo Fernão Lopes era “Campo Maior, um bom lugar, que tinha voz pelo rei de Castela”.
Paio Rodrigo, Alcaide de Campo Maior e Ouguela, tomou o partido de Castela.
No Alentejo tomaram também voz por Castela: Olivença, Portel, Moura, Noudar, Mértola, Vila Viçosa, Monforte, Crato, Amieira, Castelo de Vide, Marvão, Arronches e Alegrete.
Com as vitórias do mestre de Avis muitas destas terras mudaram de partido. Mas Campo Maior resiste até à sua conquista pelo novo rei de Portugal. Por isso muitos dos seus habitantes foram despojados dos seus bem que passaram para a posse dos partidários de Portugal: O mestre de Avis confiscou várias casas e terras em Campo Maior e Ouguela.
“Escudeiros de Évora, partidários do Mestre, então já aclamado Rei de Portugal, sabendo que Arronches, vila que desde 1834 aderira á causa nacional, se encontrava com falta de mantimentos, procuram abastecê-la, não sem de caminho tentarem um ataque a Campo Maior. Esta é socorrida com gente de Badajoz e os portugueses sofrem pesada derrota.”
Afinal os campomaiorenses de 1383 seriam os netos dos castelhanos que habitavam Campo Maior em 1297. Os laços que até aí os ligavam à vizinha cidade de Badajoz tinham sido mantidos pelo contacto constante através da curta distância de 15 km facilmente vencidos por uma “carrera ancha”, sem obstáculos. Maior era a distância a Elvas, cidade portuguesa mais próxima, e mais difícil o trajecto por terrenos mais acidentados e tendo de atravessar a correnteza do Caia a meio caminho entre os dois povoados.
Com a renovação populacional a partir de 1388, com a mudança de cargos e propriedades das mãos dos partidários de Castela para a posse dos partidários do rei de Portugal e com o corte radical das dependências em relação a Castela, acelerou-se o processo de integração de Campo Maior num sentimento de portugalidade.